De contaminantes a cosméticos: el ácido glicólico

Crédito de la imagen: Estelí Meza

Mientras esperaba que una vendedora surtieran mi receta médica en una farmacia, me entretuve viendo el mostrador en el que exhiben diferentes productos para el cuidado de la piel, particularmente de la cara. Había protector solar, agua micelar, varios tratamientos con alta concentración en vitamina C, con el tan sonado ácido hialurónico y otros que en su etiqueta decían: ácido glicólico, un producto que comienza a ser popular por su efectividad para mejorar la renovación celular de la piel. Pero no fue esa propiedad tan aclamada por la industria cosmética lo que me hizo ver con detenimiento el ácido glicólico; sino encontrar que ese mismo componente químico resulta de interés para quienes se dedican al almacenamiento de energía, ya que cuenta con una densidad energética que puede aprovecharse como combustible para producir electricidad. Por supuesto que para fines energéticos se utiliza otra tecnología que no tiene nada que ver con la botellita que encontré en la farmacia.

Este compuesto tan cotizado para el skin care y ahora para el almacenamiento de energía, se puede obtener mediante la hidrólisis de ácido monocloroacético fundido a temperaturas que oscilan entre los 90 y 130 °C. Más recientemente, se ha explorado su producción mediante la síntesis de ácido oxálico que abunda en aguas residuales de la industria farmacéutica o cosmética, por ejemplo. Lo que vuelve esto más interesante porque entonces, estamos en el camino de poder re-valorizar componentes que se consideran contaminantes en el agua residual; pero que al extraerlos tiene al menos dos nuevas oportunidades: ser utilizado como producto cosmético (por supuesto, se deben cumplir las normas de seguridad) y como combustible para la energía eléctrica.

Este ha sido el trabajo que ha realizado en los últimos años Hugo Olvera-Vargas, investigador del Instituto de Energías Renovables de la UNAM (IER-UNAM), buscando técnicas innovadoras para remediar aguas residuales y producir “ácido glicólico” para generar electricidad.

Inspirado en la idea de refinería electrocatalítica, el investigador del IER-UNAM ha propuesto un camino para ir del tratamiento de agua residual a la producción de energía limpia. La experiencia que tiene en el tema, le permitió vislumbrar que era viable la síntesis del ácido oxálico a través de la degradación de contaminantes orgánicos de aguas residuales utilizando técnicas electroquímicas, para que después ese compuesto se pudiera transformar en ácido glicólico.

Uno de los pasos en este camino fue realizar una investigación para corroborar la viabilidad de sintetizar ácido glicólico con ácido oxálico. Para ello hicieron experimentos en ambientes controlados, utilizando una celda electroquímica tipo H, añadiendo un elemento innovador: electrodos de óxido de titanio oscuro, un compuesto que no se había estudiado para la reducción electrocatalítica del ácido oxálico, de acuerdo a lo señalan los autores de la investigación.

Para obtener el óxido de titanio oscuro se modificó la superficie de la titania blanca mediante un dedo ultrasónico, este experimento estuvo a cargo de Oscar Andrés Jaramillo Quintero, investigador del mismo instituto. Una vez que consiguieron el polvo oscuro producto de las deformaciones, lo depositaron en una superficie para formar los electrodos de la celda electroquímica tipo H.

“Los defectos no son siempre malos, si tu buscas la manera de modificar tu material mediante defectos, puedes jugar con las bandas de conducción y de valencia para que la separación entre ellas y sus posiciones energéticas sean las adecuadas, como se requería para la síntesis del ácido glicólico”, comentó Oscar A. Jaramillo.

Otra innovación que incorporó esta investigación de ácido glicólico, fue aplicar simulaciones computacionales mediante la técnica de la teoría del funcional de la densidad, mejor conocida en el gremio como DFT, por sus siglas en inglés, aplicada a la química cuántica. Con esta teoría es posible describir el comportamiento de los electrones en una molécula, o en un átomo aislado. Para este caso, se estudió el comportamiento que podrían tener los electrones (ubicados en la superficie deformada) del dióxido de titanio oscuro al interactuar con el ácido oxálico, para ver la viabilidad de transformarlo en ácido glicólico, porque cuando los electrones de dos materiales interactúan, existe una gran variedad de materiales que pueden resultar, el reto es propiciar las condiciones adecuadas para obtener el que es de interés para la investigación en turno.

“Construimos un modelo simple que tomara en cuenta las interacciones de los electrones de ambos materiales; en esta simulación se usaron del orden de 200 a 300 electrones de valencia que son los que más probablemente van a interaccionar entre ellos. Y como resultado obtuvimos la parte reactiva de la molécula (ácido oxálico) con el dióxido de titanio, es decir cómo evoluciona la molécula en la presencia de ese catalizador, confirmando la probabilidad de sintetizar ácido glicólico”, apuntó Jesús Muñiz Soria, especialista en mecánica cuántica del IER-UNAM.

Con esto, la tesis de Hugo Olvera se iba confirmando: es posible sintetizar ácido glicólico utilizando ácido oxálico y óxido de titanio oscuro; ahora había que ponerlo a prueba en el laboratorio en la celda electroquímica tipo H.

La celda electroquímica tipo H está compuesta por dos frascos de vidrio conectados por una membrana que permite el paso de iones, pero evita que se mezclen los productos formados en cada lado. En este experimento, lo interesante sucede solo en el cátodo, donde tiene lugar la reacción de reducción. Para ello, se prepara una solución acuosa con el ácido oxálico que se coloca en ese compartimento. Al aplicar energía eléctrica al electrodo recubierto de óxido de titanio oscuro, se inician las reacciones que permiten transformar el ácido oxálico en ácido glicólico.

Durante este proceso también se pueden formar otros compuestos orgánicos. Sin embargo, los resultados de esta investigación fueron interesantes en cuanto a dos aspectos clave: la reacción y la selectividad. El primero describe qué tanto del ácido oxálico se transformó efectivamente, y el segundo indica qué tan preferentemente se formó ácido glicólico frente a otros posibles productos. 

“El rendimiento teórico máximo es el 100 %, esto significa que todo lo que pusiste de ácido oxálico se transformó en ácido glicólico. Sin embargo, eso es difícil que pase, sobre todo en reacciones de este tipo. Los resultados de nuestra investigación arrojaron casi el 70% de eficiencia faradaica y una conversión del 50% del ácido oxálico y más de un gramo por litro de ácido glicólico”, señaló Hugo Olvera.

Todas las líneas de investigación que se juntaron en este gran proyecto muestran hallazgos importantes ya que proponen un mecanismo detallado a nivel atómico de la reacción y se demuestra que el dióxido de titanio oscuro es un buen electrocatalizador eficiente y sostenible para procesos como este.

Hasta aquí la historia que han recorrido estos investigadores para sintetizar el ácido glicólico, utilizando el óxido de titanio oscuro y el ácido glicólico en una celda electrocatalítica. El siguiente paso a seguir, era buscar alguna materia prima para extraer ácido oxálico; así llegaron al contaminante farmacéutico “acetaminofén”, mejor conocido como paracetamol.

En esta ocasión, recurrieron a la técnica de electro Fenton que consiste en oxidar compuestos en condiciones de presión y temperatura ambiente, para este procedimiento se utiliza sulfato ferroso y peróxido de hidrógeno para romper los enlaces de las moléculas y degradar así los compuestos orgánicos e inorgánicos, tradicionalmente, se utiliza en la degradación de contaminantes de aguas residuales. Sin embargo, el grupo de investigación de Hugo Olvera-Vargas dió un giro interesante: utilizó este proceso para transformar el paracetamol disuelto en agua en un producto útil y de alto valor: los ácidos oxálico y oxámico.

“De este trabajo obtuvimos que podemos manipular las condiciones de reacción para dirigir la selectividad del proceso y logramos producir ácido oxálico con más de 97% de selectividad, prácticamente todo el acetaminofén o transformamos en ácido oxálico; también pudimos producir ácido oxámico al incrementar la densidad de corriente del proceso. Es decir que, dependiendo de las condiciones de reacción, podemos producir ácido oxálico o ácido oxámico.”

El camino de la refinería electroquímica se va trazando paso a paso en cada línea experimental, estos experimentos marcan la pauta para ir comprendiendo cómo se aplicaría en aguas residuales con compuestos orgánicos más complejos y obtener la materia prima para producir el atractivo ácido glicólico para el cuidado de la piel y para generar electricidad mediante procesos más amigables con nuestro medio ambiente.

Nicté Y. Luna Medina

Comunicadora de la ciencia del Instituto de Energías Renovables de la UNAM

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Publicado en: Cuestiones